《圣母玛利亚升天》
逃亡之路
无可避免，新的形式并不是所有雇主都会满意，退单也屡有发生。有人认为卡拉瓦乔的风格太激烈，不成体统。他们试着请一些模仿卡拉瓦乔但画得比他更温和的画家，比如乔凡尼·巴里欧尼等。这种做法激怒了卡拉瓦乔和他的同僚们，他们写诗去讽刺巴里欧尼。卡拉瓦乔因此锒铛入狱，很快他又擅自逃离。但没过多久他又因为中伤他人再次被送进监狱。就连他最亲密的朋友都不理解为什么这个创作天才，老是无法控制自己的情绪？
在卡拉瓦乔肆意挑衅他人的同时，也在挑战绘画的权威。比如，他的作品《圣母玛利亚之死》。这幅作品卡拉瓦乔并没有按照传统意义，绘画一位优雅沉睡的女士，而是把一名溺死的妓女尸体借来当模特。这种做法让人们无法接受，但也正因此卡拉瓦乔画的更像是真正死去的圣母。《圣母玛利亚之死》中流露出人们对死亡的沉痛和恐惧，对无常人生的悲悯，令人动容。可惜委托他画的加尔莫多圣母会的修女并不买账，把画退给了他。
之后卡拉瓦乔性格变得更加糟糕。他为了一位漂亮的女模特莲娜，和情敌帕斯卡罗内产生矛盾，发生激烈的口角后，在拿佛纳广场上帕斯卡罗内被人暗中偷袭。紧接着卡拉瓦乔又向罗马一名政客托马索尼下了战帖，安排在网球场边决斗。他像一头暴躁的狮子用利剑划过对手的脖颈，导致托马索尼失血过多而亡。这次就连红衣主教也再难保他。法庭判处卡拉瓦乔死刑，任何人只要能砍下他的头就能领赏。幸运的是卡拉瓦乔靠着赞助者和仰慕者而保住一命。1606年在他们的协助下，卡拉瓦乔去了警察和赏金猎人都难找的地方—那不勒斯。此时的卡拉瓦乔怀着对亡者愧疚的心情，画了许多富有怜悯和慈悲的作品，他不敢再惹是生非。
1608年在马耳他，卡拉瓦乔被册封为骑士，进入全欧洲最有权势的圣约翰骑士团，也终于有机会一笔抹杀自己血腥的历史。那段时间卡拉瓦乔画了有生以来最大的一幅作品《正在被砍头的施洗圣约翰》。他想用画中殉道者的鲜血洗去自己的罪恶。可是，恶习难改，他进入骑士团不到一个月，就因为攻击同僚而入狱。似乎只要给他一点荣誉他就会肆无忌惮。卡拉瓦乔当然不会老实地呆在监狱里，他想尽办法逃去了西西里，然后又回到流浪者之城—那不勒斯。这期间争斗不断升温，他的仇家终于找上门来。卡拉瓦乔的脸部被割得面目全非，只能奄奄一息等待死亡。
